Το Γυψοχώρι, όπως μαρτυράται από την παλαιότητα της Εκκλησίας του Αγίου Αθανασίου (1851), είναι παλαιός οικισμός. Δυστυχώς, δεν υπάρχουν τεκμήρια για την ιστορία του. Κανείς δεν γνωρίζει με ακρίβεια πώς δόθηκε το όνομα "Γυψοχώρι". Σύμφωνα με την τοπική παράδοση, το όνομα αποδίδεται στην κόρη του Μπέη της περιοχής, τη Γιουψάν. Αργότερα, ονομάστηκε Γιούψοβο. Στο σημείο όπου βρίσκεται σήμερα η πλατεία του χωριού, βρισκόταν το κονάκι του Μπέη. Ήταν ένα μεγάλο διώροφο κτίριο, το οποίο κατεδαφίστηκε στα μέσα του προηγούμενου αιώνα. Εικάζεται ότι υπήρχε και δεύτερο κονάκι στην είσοδο του χωριού.
Το Γυψοχώρι. Η Εκκλησία του Αγίου Αθανασίου.
Την περίοδο του Μακεδονικού Αγώνα, έντονη ήταν η συμμετοχή των κατοίκων. "Στα Μυστικά του Βάλτου", το σημαντικότερο ιστορικό μυθιστόρημα της ελληνικής πεζογραφίας, αναφέρονται πολλά ονόματα Γυψοχωριτών αγωνιστών. Το 1928 εγκαταστάθηκαν στο χωριό Πόντιοι πρόσφυγες. Το 1951 συστήθηκε η κοινότητα Γυψοχωρίου με συνοικισμό το Τριφύλλι. Το 1977 η διοικητική οργάνωση αντιστράφηκε. Οι αρμοδιότητες μετατέθηκαν στο Τριφύλλι και δημιουργήθηκε η κοινότητα Τριφυλλίου με συνοικισμό το Γυψοχώρι.
Στις αρχές του προηγούμενου αιώνα το Τριφύλτσοβο, όπως ονομαζόταν, είχε ελάχιστα σπίτια και ήταν περιτριγυρισμένο από βάλτους. Οι περιοχές Τσαΐρα και Νησί, δυτικά του χωριού, αποτελούσαν το Ρουμάνι, με θαμνώδη βλάστηση και πηγές νερού. Στην ανατολική πλευρά του χωριού όπου ρέει ο ποταμός Μπαλίτζας, παλιά αναπτυσσόταν βάλτος με ποικιλία πανίδας. Μετά την αποξήρανση του, η γη μοιράστηκε στους κατοίκους και μέχρι σήμερα αποτελεί την πιο γόνιμη περιοχή της κοινότητας. Το 1922 ήρθαν πρόσφυγες από τον Πόντο και το 1924 από την Ανατολική Θράκη. Οι κάτοικοι ασχολούνταν με την κτηνοτροφία και την καλλιέργεια τριφυλλιού, σουσαμιού, καλαμποκιού, σιταριού, αμπελιών, μουριών και την παραγωγή κουκουλιών μεταξιού. Ο οικισμός υπαγόταν στην κοινότητα Δροσερού μέχρι το 1951, οπότε και περιήλθε στην κοινότητα Γυψοχωρίου. Το 1977 δημιουργήθηκε η κοινότητα Τριφυλλίου με οικισμό το Γυψοχώρι. Από το 1947, έτος που κάηκε το Δροσερό, ως το 1955 λειτούργησε στο Τριφύλλι ο Αστυνομικός Σταθμός Δροσερού. Τις δεκαετίες 1960 και 1970 ήταν έντονο το μεταναστευτικό κύμα των κατοίκων προς τη Γερμανία, τις Η.Π.Α. και την Αυστραλία.
